Roténone

Numéro CAS 83-79-4

Formule chimique C22H17Cl2F6N3O3

Synonymes

· (-)-cis-rotenone

· 1,2,12,12aalpha-tétrahydro-2alpha-isopropényle-8,9-diméthoxy-(1)benzopyrano(3,4-b)phospho(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aH)-one

Apparence Poudre blanche

MOQ Quantité Minimale de Commande1 FCL Charge Complète de Conteneur

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Rotenone CAS # 83-79-4

La principale source naturelle de rotenone est la racine tubéreuse de Derris elliptica. Il peut également être isolé des systèmes racinaires de Derris mallaccensis, Lonchocarpus utiliz et Lonchocarpus uruca. La roténone agit à la fois comme poison gastrique et comme poison de contact contre les arthropodes. Son effet de neutralisation rapide résulte de la réduction de la disponibilité du nicotinamide adénine dinucléotide, un cofacteur essentiel dans de multiples voies biochimiques, y compris le cycle de Krebs, ce qui finit par supprimer l'activité des enzymes respiratoires mitochondriales.

Roténone

Propriétés chimiques du roténone

PropriétéValeur
Point de fusion159-164 ° C (litt.)
alpha-115 º (C=1,4 EN CHLOROFORME)
Point d'ébullition210-220 ° C/0,5 mmHg (lit.)
densité1.1917 (estimation approximative)
indice de réfraction1,4593 (estimation)
température de stockageConserver dans un endroit sombre, atmosphère inerte, température ambiante.
solubilitéinsoluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau ; ≥77,6 mg/mL dans le DMSO
Solubilité dans l'eau15 mg l-1 (100 ° C
formeSolide blanc à blanc cassé
couleurBlanc à jaune clair à orange clair
Merck14,8271
BRN6773081
Stabilité : AssistantStable, mais léger et sensible à l'air. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants, notamment en présence d'alcalis.
InChI1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
InChIKeyJUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
SOURIRESCOc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C
Référence de chimie NISTRotenone (83-79-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPARotenone (83-79-4)

Informations de sécurité

ObjetDétails
Codes de dangerT,N
Déclarations de risque25-36/37/38-50/53
Avertissements de sécurité22-24/25-36-45-60-61
OEBB
OELTWA : 5 mg/m3
RIDADRUN 2811 6.1/PG 3
WGK Allemagne3
RTECSDJ2800000
Classe de danger6.1(b)
Groupe d'emballageIII
Code SH29329990
Classe de stockage6.1A - Combustible toxique aigu Cat. 1 et 2 sont des matières très toxiques et dangereuses.
Classifications de risqueToxine aiguë. 1 Inhalation ; Toxicité aiguë. 2 Orale; Aquatique Aiguë 1; Aquatique Chronique 1; Irritation des yeux. 2; Irritation cutanée. 2; STOT SE 3
Données sur les substances dangereuses83-79-4 (Données sur les substances dangereuses)
ToxicitéLD50 i.p. chez la souris : 2,8 mg/kg (Fukami) ; chez le rat (mg/kg) : 132 par voie orale ; 6 par voie intraveineuse. Soloway
IDLA2 500 mg/m3

Application du produit Rotenone CAS # 83-79-4

La roténone est un insecticide à large spectre naturellement présent dans les graines et les tiges de diverses espèces de plantes. Il a été enregistré pour la première fois en 1947 et, aujourd'hui, son seul usage approuvé aux États-Unis est celui de piscicide (U.S. EPA, 2007). En 2006, les demandeurs ont volontairement retiré toutes les autres demandes, y compris celles concernant l'agriculture, le logement, les animaux de compagnie et l'élevage, ne conservant que les demandes liées à la pêche.

Les utilisations principales actuelles concernent la gestion des pêcheries : l'éradication des poissons non-natifs des lacs, des étangs et des ruisseaux, ainsi que le nettoyage des étangs des poissons indésirables avant l'écloserie des alevins de poisson-chat (U.S. EPA, 2006d).

Les communautés autochtones ont traditionnellement utilisé la rotenone pour étourdir les poissons afin de les attraper plus facilement. En dehors des États-Unis, il continue d'être utilisé pour la lutte contre les insectes dans la culture des fruits et légumes, ainsi que pour la gestion des fourmis-feu et des larves de moustiques dans les environnements aquatiques (HSDB, 2012a).


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